Zadarł z prawem niedługo po osiągnięciu pełnoletności. Młodzi Beatlesi wyruszyli na podbój Europy do Hamburga, gdzie dali ponad 50 występów w klubie Kaiserkeller. Gdy im zbrzydło i postanowili zasilić konkurencję, właściciel lokalu oskarżył Paula i perkusistę Pete'a Besta o próbę podpalenia wynajmowanego mieszkania. Obaj zostali aresztowani i deportowani.

Bywał zazdrosny. I to nie o kobiety, ale o kolegę z zespołu. Paul nie mógł znieść serdecznych relacji łączących Lennona ze Stu Sutcliffe'em - pierwszym basistą The Beatles. Dogryzał mu, że kiepsko gra. Stu pokornie znosił docinki, aż pewnego dnia doszło do bójki. Obaj spadli ze sceny. Ale to Paul na nią wrócił i śpiewał u boku Johna z przewieszoną przez szyję gitarą. basową.

Terroryzował kolegów. W studiu bywał nie do zniesienia. George Harrison fatalnie wspominał pracę nad płytą "Let It Be", chciał nawet odejść z kapeli. Paul skomponował piosenki i nikomu nie pozwalał zagrać akordu inaczej niż po jego myśli. Kiedy indziej zakazał Harrisonowi dodania partii gitarowych do "Hej Jude". W zespole Wings, który tworzył po rozpadzie Beatlesów, próbował z kolei zrobić muzyka ze swojej żony. I nie chciał słyszeć, że Linda fałszuje w chórkach.

Kpił z ważnych osobistości. Na płytę "Abbey Road" napisał piosenkę "Her Majesty" dedykowaną królowej Elżbiecie II. Mówiono, że słowami "Jej wysokość to całkiem fajna dziewczyna, ale ma niewiele do powiedzenia" sprowadził ją do roli nierozgarniętej laski spod dyskoteki. Musiało mu być trochę głupio, gdy w 1997 roku został przez królową pasowany na szlachcica.

Dziennikarze mieli z nim na pieńku, gdy wkraczali na jego teren prywatny. McCartney ciężko odchorował rozpad The Beatles; zaszył się pod nieznanym adresem, zapuścił menelską brodę, i nie rozstawał z butelką whisky. Zapuchniętego gwiazdora namierzyli reporterzy, a Paul usiłował wylać na nich wiadro z pomyjami. W szamotaninie fotograf został lekko poturbowany. Paul szybko otrzeźwiał. Dogonił ekipę i zgodził się na wywiad, pod warunkiem, że oddadzą mu film z kompromitującymi zdjęciami.

Za szmuglowanie narkotyków groziła mu kilkuletnia odsiadka. Rzecz miała miejsce w Japonii. Paul poleciał w trasę z The Wings. Na lotnisku Narita w Tokio w jego bagażu znaleziono 7,7 gramów marihuany, za co muzyk mógł na 7 lat trafić za kratki (ale oczywiście mu się upiekło). Jako pierwszy wykonawca pop przyznał się też do zażywania LSD.

Bił, molestował i obrażał - tak zeznawały macocha Angie, przyrodnia siostra Ruth oraz druga żona Heather Mills. A lista skarg jest bardziej imponująca. Krewki Paul miał być nieczuły na kalectwo małżonki. Wózek inwalidzki przeszkadzał mu w związku, z czasem także obecność pani Mills, którą poharatał kieliszkiem. Rewelacje Heather - byłej prostytutki - poddawano w wątpliwość, ale jej szanse na wygranie procesu i oskubanie z pieniędzy milionera Paula oceniano wysoko. Muzyk dementował plotki, niemniej był skłonny zapłacić Heather za milczenie i odwieść od pomysłu napisania wspomnień. Stracił 25 milionów funtów, lecz zyskał spokój.

Poszedł na wojnę z "mięsożercami", bardzo angażując się w kampanię wegetarianizmu. Chciał nawet wprowadzić nowe święto - dzień bez mięsa. Nagrał też piosenkę "Meat Free Monday's" ("Bezmięsne poniedziałki") i zażarcie bronił honoru wegetarianów w ostrej polemice z wielkim fanem mięsa - Gordonem Ramsayem (gwiazdą kulinarnego programu "Hell's Kitchen").