W roku 1989 kandydat na prezydenta został oskarżony o gwałt przez swoją byłą żonę, modelkę Ivanę Trump. Szczegóły brutalnych zachowań seksualnych Trumpa zostały opisane w wycofanej z druku, plotkarskiej biografii Lost Tycoon: The many lives of Donald J. Trump. Mówi się, że wynajęty przez Trumpa prawnik odpowiedział na stawiane zarzuty: przecież mąż nie może zgwałcić żony.

Donald Trump kilkakrotnie pojawiał się w amerykańskiej filmografii grając przeważnie samego siebie. Za swój debiut aktorski w komedii romantycznej Duchy tego nie robią został nagrodzony Złotą Maliną dla najgorszego aktora drugoplanowego w Ameryce. Później wystąpił m.in. w filmie Kevin sam w Nowym Jorku, oraz patronowanym przez Playboya filmie erotycznym Dziewczyny Millenium. W tym ostatnim również grał samego siebie.

W 1989 roku amerykański miliarder wypuścił na rynek grę planszową Trump, która swoją fabułą miała przypominać Monopol. Gracze rywalizowali ze sobą w handlu nieruchomościami. Wygrywał ten, który osiągnął efekt  trump (tłum. ang. efekt przebicia, np. finansowego) Niestety sama gra efektu trump`a nie osiągnęła sprzedając się w marnym nakładzie, została wycofana z rynku.

Trump należy do ludzi, którzy mają zdecydowanie więcej pieniędzy niż włosów, a łysina jest jedną z niewielu rzeczy, której się wstydzi.  Plotkarskie portale szczegółowo opisują sposoby, które stosuje miliarder aby zamaskować braki na głowie. Wymieniają między innymi suszenie włosów do przodu, a następnie zaczesywanie do tyłu, przy pomocy dużej ilości lakieru do włosów, oraz farbowanie na coraz intensywniejszy blond, którego aktualny odcień można już chyba nazwać żółtym.

Marzeniem Trumpa stało się stworzenie linii lotniczych, które miały słynąć z wyjątkowo wysokich standardów. Luksus- to było hasło przewodnie linii Trump Airlines. Niestety potencjalni pasażerowie bardziej cenili sobie dobrą cenę oraz efektywny transport, niż luksusowe warunki podczas stosunkowo krótkich przelotów. Linie okazały się wyjątkowo niepraktycznym pomysłem, a do ich upadku przyczynił się wzrost cen ropy w latach 90tych. Nietrafiona inwestycja znacznie uszczupliła budżet miliardera.

Kolejne marzenie Trumpa, również nie miało przyszłości. Miliarder stworzył własną markę alkoholową. Zajął się produkcją wódki, która ze względu na swą cenę i jakość miała okazać się fenomenem na rynku alkoholowym. Niestety, niecałe sześć lat później wstrzymano produkcje trunku, ponieważ wódka nie cieszyła się zainteresowaniem.