Richardson zaczynał swoją karierę od pracy przy serialach komediowych. W 1985 zaczął pisać scenariusz do sitcomu Grand, a następnie był współtwórcą serialu Empty Nest. I w tym właśnie czasie, Richardson rozpoczął swoją przygodę z produkcjami animowanymi, dołączając do zespołu pracującego nad The Simpsons.

Przesiadka do branży seriali animowanych nie oznaczała zerwania z produkcjami, w których grali żywi aktorzy. Wciąż pisał do nich scenariusze i odnosił sukcesy, a w przypadku większości projektów był również producentem. Na jego koncie są takie sitcomy, jak: The John Larroquette Show, Dwóch i pół, Phenom, Zwariowany świat Malcolma, 8 prostych zasad, Nie ma sprawy i What About Joan?.

Ostatnią produkcją nad jaką pracował przed śmiercią było Nie ma jak w rodzinie.